هنری سپس به مواد مخدر معتاد می‌شود و بعد از رابطه با معشوقه تازه‌اش جنیس و چندین دعوا با کارن، برای پس گرفتن پولی از قماربازی که باخته همراه جیمی به فلوریدا اعزام می‌شود. اما فردی که آن‌ها تهدید می‌کنند، خواهرش تایپیست اف بی آی از آب در می‌آید. هنری و جیمی به همراه پالی و برادر فرد قمارباز و تمام افراد دیگر سیسرو، دستگیر می‌شود و بعد از اینکه همگی از زندان آزاد می‌شوند نقشه‌ای می‌ریزند تا بزرگترین سرقت تاریخ آمریکا (معروف به دستبرد لوفتانزا) را بکنند. (هر چند خود هنری در این دزدی نقشی نداشته و هیچ صحنه‌ای از خود این واقعیت تاریخی در فیلم نشان داده نمی‌شود.)

بعد از موفقیت دزدی بزرگ و کشتن کسانی که ردی از دزدی به جا گذاشته‌اند یا در حین سرقت اشتباهاتی مرتکب شدند، هنری بدون مشورت با رئیسش پالی به کمک جیمی و تامی وارد کار مواد مخدر می‌شود و بعد از مدتی کار، تامی به عنوان سردستهٔ جدید گروه انتخاب می‌شود. اما در بعد از ظهر همان روز، توسط کسانی که به خاطر قتل بتس مأمور شده‌اند، انتقامشان را از تامی می‌گیرند و او را ترور می‌کنند.